Leinöl ist nicht das beste Mittel für die Lederpflege, zumindest das Oberleder: es härtet bei Sonnenlicht nämlich nach, was das Oberleder steifer und evl. anfälliger gegen Brüche macht. (Ich kann da insoweit Lance folgen, dass das kein großer Effekt ist)
Bevor du das machst, könntest du erstmal an einem klöeinen Ledersrück testen, wie es sich verält, bzw. siehst das ja schon an den vorhandenen Flecken.
In jeden Fall musst du damit rechnen, dass man danach die Flecken immer noch sieht, weil der neue Leinölanstrich ja anders aufgesogen werden wird, wie der alte.