Hallo,
vorweg:
die Ordensregel verbietet es zum einen, die Waffen Tagsüber umzuschnallen, an anderer Stelle wird verboten, die Rüstung eigenmächtig anzulegen.
Der Einzige, der die Komtureigebiete für Besorgungen o.ä. verlassen durfte, war der Komtur; er konnte wohl aber auch Aufträge hierfür vergeben.
Ich glaube, dass das aber ganz davon abhing, wo die Brüder ihr Haus verließen und zu welchem Zweck. Für dein Beispiel können wir zumindest im Abendland wohl annehmen, dass das ganze in Reisekleidung erledigt wurde, sprich Leibrock und Capa, evtl. auch Mantel und Tunika. Wenns etwas weiter war und die Gefahr eines Überfalls präsent war, wurden möglicherweise auch Waffen mitgeführt; genaues wissen wir aber nicht.
Dass das Schwert zur Kutte getragen wurde glaube ich nicht; wie gesagt war die Kutte ein Hauskleid und wurde recht wahrscheinlich auf Reisen/im Felde durch den Leibrock (eine Cotte) und/oder die Garnache ("Regenmantel") ersetzt und mit der Capa vervollständigt (so ähnlich wie bei einigen monastischen Orden, wo extra Reisekleidung ausgegeben wurde).